Il Gruppo che si propone con l'antica arte del gioco della bandiera, la musica ed i costumi dell'epoca, di far conoscere le tradizioni ed i tempi del Medioevo, tanto care a questa splendida cittadina della Toscana! L’Antica arte del gioco delle bandiere, che ha portato alla nascita del Gruppo Storico e Sbandieratori di Castiglion Fiorentino, trova le sue origini nel XII secolo, quando in tutta Europa e soprattutto in Italia, in seguito ad eventi particolari come la fine di una guerra, gli alfieri delle compagnie militari cittadine festeggiavano compiendo difficili esercizi con le bandiere, che hanno così assunto un significato di pace e felicità.