La manifestazione comincia il venerdì pomeriggio con l’esibizione dei gruppi Medioevo in Danza, Tamburi Chiarine e Bandiere di San Gimignano e gli ospiti della Fanfarenzug di Meersburg, città tedesca gemellata con San Gimignano.
Il sabato mattina le vie del paese sono animate dai suoni e dai colori del gruppo dei Tamburi, Chiarine e Bandiere di San Gimignano di San Gimignano, i quali raggiungono la Rocca di Montestaffoli. Nella Rocca i visitatori trovano ristoro nella taverna allestita da alcuni figuranti delle contrade, intrattenendosi con le esibizioni dei gruppi.
Il sabato pomeriggio il popolo delle quattro Contrade prende posto sulle gradinate del Duomo, mentre sulle scale del Palazzo Comunale si dispongono i Dignitari del Comune, tutti ad aspettare la presentazione del cavaliere e cavallo di ogni contrada che parteciperanno alla competizione della domenica: la Giostra dei Bastoni.
Successivamente si disputano le prime due gare tra le contrade: il tiro alla fune, per gli uomini, mentre le fanciulle si sfidano nella gara della Treccia.
La serata si conclude con le esibizioni dei gruppi e uno spettacolo serale.
La domenica mattina in piazza del Duomo si svolge il secondo rito di preparazione alla Giostra dei Bastoni: il Rito della Purificazione, nel quale il ministro di Dio benedice i cavalli e il pubblico, seguito dal saluto del Podestà alle contrade e al popolo. L’abito del Podestà riprende fedelmente quello del Podestà ritratto nella Maestà di Lippo Memmi (1317), affresco della Sala di Dante del Palazzo Comunale di San Gimignano.
Il pomeriggio un fiume di colori attraversa le strade di San Gimignano, dalle porte principali fino alla Rocca di Montestaffoli: il Corteo delle Messi, composto da circa 500 figuranti che seguono Flora, la Regina della Primavera, assisa su un carro trainato da buoi.
ll Corteo raggiunge la Rocca dove si disputa la Giostra dei Bastoni, una gara a cavallo tra i cavalieri delle quattro Contrade, il cui scopo è colpire un elmo sorretto su un palo con un bastone.
La contrada vincitrice si aggiudicherà la Spada d’Oro, consegnata in Piazza del Duomo dal Podestà e il Drappellone.